话说唐朝一凤年间，杭州城内有个名叫钟世成的商人，年逾五旬，妻子早逝，留下两个如花似玉的女儿。大女儿梅娘已为人妇，二女儿秀娘正值豆蔻年华，待字闺中。一日，钟世成决定前往长安经商，但又放心不下秀娘独自在家，便索性带着她一同上路。
路途遥远且江湖险恶，钟世成让秀娘女扮男装，取名钟二郎，对外称是自己的儿子。父女二人历经千辛万苦，终于抵达长安城，在郊外租下一间简陋的民房。
缘分天注定，他们的隔壁住着一位名叫苟秋生的年轻货郎，也是从杭州远道而来。苟秋生年方二九，父母双亡，孤身闯荡江湖，却为人忠厚、热情好客。得知钟世成父子也是杭州人，他便带着父女二人游遍长安，熟悉环境。
不久后，钟世成在城内租下一间门面，开始经商。苟秋生与钟家的生意都做得红红火火，彼此间也常互相照应。然而，好景不长，钟世成突患重病，撒手人寰。秀娘身无分文，只好将父亲的遗体暂存于义庄。
苟秋生见钟二郎孤苦无依，便提议结为异姓兄弟，共同支撑店面。秀娘感激涕零，见苟秋生忠厚老实，便答应了。自此，苟秋生与钟二郎以兄弟相称，共同经营生意。
时光荏苒，秀娘租住的民房被房东收回。苟秋生便邀请她与自己同住，以节省开支。秀娘虽与苟秋生同室而居，但睡觉从不解衣，只称年幼时染过风寒，不敢受凉。苟秋生信以为真，从未起疑。
平日里，秀娘在店中看店，苟秋生则外出采买货物、寻找买主。长安城的百姓都知道有这么一对老实厚道的兄弟做生意，都愿意光顾。五年间，两人积攒了上千两银子。
转眼间，年关将至，秀娘想带着父亲的遗体返乡安葬。苟秋生得知后大为赞同，表示愿陪兄弟一起返乡，并拿出五百多两银子分给秀娘。秀娘坚辞不受，说若不是苟秋生出手相助，自己早已饿死街头。苟秋生却坚持说，这些银两是兄弟该得的。
不仅如此，苟秋生还置办了一口上等的楠木棺材，雇了一艘快船，与秀娘一同前往杭州。到了杭州后，秀娘找到姐姐梅娘商讨父亲下葬的事宜。因秀娘男扮女装且多年未见，梅娘起初并未认出她。当秀娘讲出事情的来龙去脉后，梅娘才抱着妹妹痛哭流涕。
当梅娘听说妹妹与一个货郎同住五年时，心中生疑，担心妹妹失了贞洁。于是她把妹妹带到暗室，在地上撒上香灰，让秀娘赤身蹲坐在香灰上，用发丝捅她的鼻孔，让她打喷嚏。见地上的香灰未散，梅娘这才相信妹妹仍是处子之身。
秀娘换上女儿装扮，披麻戴孝，与姐姐姐夫一同到码头扶柩返乡。苟秋生见钟二郎变成了女子，大惊失色。秀娘把自己之前的遭遇讲述了一遍，苟秋生这才恍然大悟。原来与自己同吃同住五年的结拜兄弟竟是一个如花似玉的女子！
苟秋生与秀娘相处五年，早已暗生情愫。等秀娘把父亲安葬后，他便托媒人到秀娘家提亲。谁知秀娘一口回绝了他，说若就此结合，自己守节五年又有何人能信？岂不是沦为别人的笑话？如今家父刚刚入土为安，望兄长莫再牵挂，另寻佳偶。苟秋生念念不忘秀娘，便留在杭州客栈住下。因思念成疾，他竟一病不起。
杭州府尹常善翁听闻苟秋生与秀娘的故事后大为感动，便请来郎中为他医治，并认他为义子，许诺给他一段好姻缘。常善翁背着苟秋生准备了一份聘礼到秀娘家提亲，只说是府尹的义子要娶秀娘。秀娘哪敢不依？
洞房花烛夜，苟秋生掀开新娘的红盖头，这才发现新娘正是自己朝思暮想的秀娘！二人相拥而泣，喜极而泪。后来，在苟秋生与秀娘的苦心经营下，他们的丝绸生意也成了杭州的一大品牌。而这段传奇佳话，也在民间广为流传。